29歳飲食業フリーター、ITへ転職できますか？

仕様書無しさん

29歳で専門卒
20代をずっと飲食業で、フリーターや社員を転々としてきました。
30代を目前に控え将来について考えた時、今のままでは人生詰むな、と遅まきながら気づいた模様。

IT系、特に学歴なくて未経験でも努力次第でなれるプログラマーやwebデザイナーを目指していこうと思ってます。

未経験のスキル無しでも、
とりあえず片っ端から求人に応募したほうがいいのか、
とりあえず最低限のITの知識、スキルを身につけてから就活すべきなのか、
また、自分の様な経歴の人間がIT業界を目指すとして、プログラマーやwebデザイナーより良い職種があるのか、経験者の皆さんの意見を伺いたいです。
宜しくお願いします。